Τα τελευταία χρόνια, οι υπολογιστές γίνονται όλο και καλύτεροι στο σκάκι. Το 1996, ένας υπολογιστής, ο Deep Blue της IBM, κέρδισε τον σκακιστή Garry Kasparov στο πρώτο παιχνίδι που έπαιξαν – την πρώτη φορά που ένας υπολογιστής κέρδισε τον παγκόσμιο πρωταθλητή. Παρά το γεγονός ότι ο Κασπάροφ συνέχισε να κερδίζει τον αγώνα συνολικά (με τρία παιχνίδια προς ένα), το παιχνίδι έγινε διάσημο. Την επόμενη χρονιά, σε έναν επαναληπτικό αγώνα ενάντια στο βελτιωμένο λογισμικό, το μηχάνημα κατάφερε να κερδίσει πειστικά.
Αυτή η νίκη οδήγησε σε μια έκρηξη στο σκάκι στον υπολογιστή. Σήμερα, είναι διαθέσιμα προγράμματα για οικιακή χρήση που μπορούν να παίξουν σε οποιοδήποτε επίπεδο δυσκολίας από το πιο βασικό μέχρι το επίπεδο παγκόσμιου πρωταθλητή. Είναι επίσης δυνατό να παίζετε σκάκι μέσω Διαδικτύου με πραγματικούς ανθρώπους παίκτες, είτε σε ζωντανό διακομιστή είτε για μεγάλο χρονικό διάστημα μέσω email (μια νέα μορφή σκακιού αλληλογραφίας).
Το καλύτερο λογισμικό σκακιού στον κόσμο γίνεται όλο και πιο δυνατό κάθε χρόνο, καθώς η πρόοδος στην ταχύτητα υλικού καθιστά δυνατή την ανάλυση περισσότερων κινήσεων στον ίδιο χρόνο. Μέχρι στιγμής, οι άνθρωποι εξακολουθούσαν να έχουν το προβάδισμα όσον αφορά τη μάθηση από την ιστορία – δηλαδή έχοντας μια συνολική δοκιμασμένη στρατηγική – αλλά οι κατασκευαστές λογισμικού χτίζουν γρήγορα τεράστιες βάσεις δεδομένων στρατηγικής που περιέχουν σχεδόν κάθε στρατηγική σκακιού που είναι γνωστή στον άνθρωπο. Σήμερα, πιστεύεται ότι ο σύγχρονος διάδοχος του Deep Blue, ονόματι Hydra, θα μπορούσε να νικήσει οποιονδήποτε άνθρωπο στον κόσμο, αν και αυτό δεν έχει δοκιμαστεί.
Η άνοδος του σκακιού υπολογιστή έχει διχάσει τους παίκτες σε δύο κατευθύνσεις. Κάποιοι το αγκάλιασαν, δημιουργώντας ένα παιχνίδι γνωστό ως προηγμένο σκάκι, όπου οι παίκτες επιτρέπεται να χρησιμοποιούν λογισμικό υπολογιστή για να τους επιτρέψει να εξερευνήσουν όλες τις πιθανές κινήσεις στο ταμπλό και να επιλέξουν αυτή που πιστεύουν ότι θα ήταν καλύτερη. Από την άλλη πλευρά, υπάρχει το arimaa, μια εκδοχή του σκακιού που δημιουργήθηκε σκόπιμα για να είναι πολύ δύσκολο να παίζουν οι υπολογιστές. Καθώς τα κομμάτια μετακινούνται πολλές φορές σε κάθε στροφή, ο υπολογιστής δεν μπορεί να «σκέφτεται» τόσο πιο μπροστά όσο μπορεί ένας άνθρωπος και ο υπολογιστής δεν μπορεί να αποθηκεύσει στρατηγικές καθώς οι θέσεις ανοίγματος είναι τυχαίες κάθε φορά. Σήμερα, τα καλύτερα προγράμματα arimaa δεν μπορούν να νικήσουν ούτε τους μετρίως καταρτισμένους ανθρώπους παίκτες.